Фиве Датес је занимљива Андроид апликација у којој се Вини, миленијалац из Лондона, први пут придружује апликацији за састанке док је живео у изолацији. Игра истражује непредвидиво модерно искуство упознавања, пратећи просечног самца док се креће у свету дигиталних упознавања. Током свог путовања, одлуке које гледалац доноси за њега доводиће у питање његове сопствене идеје о привлачности и компатибилности. Са пет потенцијалних женских мечева, Вини мора да скупи храброст да испланира видео састанак са потпуно различитим личностима, у којима глуме Мандип Гил (Доктор Ко) и Џорџија Херст (Викинзи). Избор гледаоца ће одредити Винијеву интеракцију са сваким датумом и његову жељу да га поново види. Усред широке, вишесмерне нити тема разговора и дубоких питања, Вини се сусреће са датумима дигиталне игре, незгодним сценаријима и неочекиваним истинама.